کتاب حاضر داستانی برای گروه سنی کودکان و نوجوانان است. در این داستان روایت یک بچه خرس شجاع، در جنگ جهانی اول را تعریف می کند. این بچه خرس، همیشه شجاع و جاه طلب بوده و دوست داشته که به ارتفاعاتی برود که هیچ خرس دیگری تا آن زمان نرفته است. در آگوست 1914، با ستوان هری کول بورن آشنا می شود. هری اسم وینی را برای او انتخاب می کند و به عنوان نشان خوش شانسی تیپ دوم پیاده نظام کانادا انتخابش می کند. آن ها با همدیگر از اقیانوس می گذرند و به جایی می رسند که جنگ بزرگی در کار است. وینی در این جنگ، فداکاری هایی از خود نشان می دهد که در تاریخ نام خود را ثبت می کند. این داستان، از یک ماجرای واقعی اقتباس گرفته شده است.